La Iglesia de Santiago fue edificada sobre la pequeña
iglesia que los caballeros santiaguistas mandaran construir hacia 1180 y donde
el prior santacrucero, don Juan de Velasco, fundara dos capellanías. Las trazas
de este edificio fueron hechas por el maestro en geometría Sebastián de
Lezana en el año 1559, y los maestros que tuvieron el cargo de su edificación
fueron Juan Barbariola, padre e hijo, vecinos de Santa Cruz y autores de muchas
obras; Diego de Praves, quien unos años después las abandonó al ser nombrado
maestre y conservador de las obras reales, y Juan de Praves, todos ellos
trabajaron mancomunadamente.
En 1603 ya estaba terminada toda la obra de cantería del
cuerpo de la iglesia y las capillas que fundaron, y dotaron una el que fuera
prior de Uclés y santacrucero de nacimiento don Francisco Sánchez de Soria
bajo la advocación de la Transfiguración del Señor, hoy de los mártires, y
la otra de don Tomás Palmero bajo las trazas de Juan Barbariola y dedicada a
Nuestra Señora de la Concepción y San José, del Sagrario en la actualidad.
A finales del siglo XVII se edificó la sacristía. Ahora
en ella, está instalado el museo y el camarín de la Virgen del Rosario; los
magníficos herrajes de las puertas de éste, fueron realizados por Francisco
Álvarez en 1726 y las pinturas del mismo por el pintor mallorquín Cristóbal
Flaquer 4 años después.
En el año 1714 se celebró en esta iglesia el séptimo y
último sínodo diocesano que celebraba la orden de Santiago, organizado por el
prior santacrucero don Diego Sánchez Carralero.
Durante la guerra de la Independencia sufrió grandes
daños, sobre todo en su cubierta y torres por las tropas francesas al ser
utilizadas por sus vigías, ya que por su gran altura dominaban muchos
kilómetros a la redonda. Después de la batalla de Uclés sirvió de cárcel de
los prisioneros de aquella.
En el interior de la iglesia se halla enterrado el que
fuera prior de Uclés en el trienio 1720-1723, don José de Platas, vicario de
Segura y obispo de Adranto, cuya lápida está muy deteriorada. Debajo de la
mitra, y a la izquierda de un báculo se lee: AQVI YACE JO/PHE DE PLA/TAS
OBISPO/ Y TITULAR/ SV ORDEN D/ SANTIAGO/ EL CONSE/O DE SV MAG/ NOVIEM/BRE DE
1749.
El mejor cuadro de sus museo es la Asunción de Nuestra
Señora de Alonso del Arco.
Iglesia de San Miguel Arcangel. La primera noticia que
tenemos de sus existencia es en 1185, por entonces extramuros de la villa; en el
siglo XV era una iglesia pequeña, hecha de yeso de tres naves a la que fueron
regalados ornamentos por Isabel la Católica.
Con el engrandecimiento de la villa estas iglesias quedaron pequeñas y fue
preciso reedificarlas; las trazas del nuevo templo fueron realizadas por Juan de
Mazas y las obras estuvieron bajo la dirección de Diego y Juan de Praves, Pedro
Castaño y Juan Barbariola, terminándola Alonso de Dueñas y Andrés Cabeza
Redonda; es de tres naves sobre arcos y toda ella de piedra. A la nave de la
izquierda se abre la capilla de la Virgen de los Sábados, copatrona de la
villa, con bóveda de media naranja y pinturas interesantes en lo alto.
Ex convento de Trinitarios. Fue fundado en 1682 por Pascual
Sánchez en un edificio pequeño e insuficiente, por lo que hacia el año 1690
lo permutaron por unos terrenos junto a la plaza y allí edificaron uno nuevo;
el que habitaron hasta la exclaustración, de él sólo quedan las ruinas.
Francisco Asenjo Barbieri fue lego en él durante tres años.

El caserío está enclavado en terreno desigual, siendo
abundantes las cuestas. Abundan las casas con escudos, siendo de destacar la del
Gallo, con portada barroca, y torre con un gallo por veleta; las
churriguerescas de la calle Chacón; en la Mayor, la de los señores Gómez
Rodriguez Monje, también con torre; Díaz Cezar, quizás en su interior la que
mejor conserva su forma original. La de las Cadenas, que tuvo derecho de asilo,
con buenos herrajes, con el Toisón de Oro y año 1626; la casa de la Tercia,
etc.

Texto de la Gran Enciclopedia de Madrid y Castilla-La
Mancha